Это продолжение Road Trip. На этот раз Дженнифер отправится в отпуск со своим парнем и членами семьи. На этот раз Дженнифер отправится вместе со своим бойфрендом и двумя родственниками в отпуск, в Тайланд. Бойфренд и двоюродный брат поступят глупо и это снова испортит отпуск Дженнифер и ей снова придется решать проблемы.
Учтены отзывы по предыдущей игре Road Trip и эта игра больше ориентирована на историю и сюжет. Введены новые элементы и Дженнифер будет много раз меняться одежду.